Τα πρόσωπα στη ζωή του Χάρι, συνθέτουν ένα από τα μεγαλύτερα καστ που έχει συγκεντρώσει ποτέ ο Άλεν. Βρίσκουμε εκεί τις Τζούντι Ντέιβις, Κάρολιν Άαρον και Μάριελ Χέμινγουεϊ, συνήθεις συνεργάτιδές του. Αλλά και τους Τζούλια Λούις-Ντρέιφους, Ντέμι Μουρ, Ρόμπιν Γουίλιαμς, Μπίλι Κρίσταλ, Στάνλεϊ Τούτσι, Τόμπι Μαγκουάιρ, Κρίστι Άλεϊ, Ελίζαμπεθ Σου, Πολ Τζιαμάτι, καθώς και την Τζένιφερ Γκάρνερ στον πρώτο της κινηματογραφικό ρόλο.
Όσον αφορά τον πρωταγωνιστικό χαρακτήρα του Χάρι Μπλοκ - ο οποίος σύμφωνα με κάποιους κριτικούς είναι βασισμένος όχι στον Γούντι Άλεν, αλλά στον συγγραφέα Φίλιπ Ροθ - αφού απορρίφθηκε από τους Άλμπερτ Μπρουκς, Έλιοτ Γκουλντ, Ντάστιν Χόφμαν και Ντένις Χόπερ, ο ρόλος κατέληξε στον ίδιο τον Άλεν. Ίσως επειδή όλοι θεωρούσαν δεν υπήρχε ιδανικότερος να τον υποδυθεί από εκείνον.